En el Estadio El Teniente de Rancagua se definió en los penales el pasaje a la zona de Grupos de la Copa Libertadores en un encuentro que tuvo muchas emociones; El Nacional de Paraguay marcó tres goles y Palestino a seis minutos del final anotó el gol que necesitaba para forzar la definición desde los doce pasos. Diego Duarte (44’PT), Orlando Gaona Lugo (3’ST) y Juan Alfaro (22’ST) le dieron la victoria al conjunto paraguayo, mientras que Cristian Suárez (39’ST) marcó el tanto que los chilenos necesitaban para prolongar la definición. En la tanda de los penales Palestino se impuso por 3 a 1 y logró la clasificación tan anhelada. En los noventa minutos César Rigamonti (11’PT) le contuvo un penal a Juan Alfaro y en la tanda le detuvo a Brian
Blasi.
El Nacional para buscar la clasificación debía vencer por tres goles de diferencia, entonces desde el principio fue en la búsqueda de los tantos que necesitaba. Pudo abrir el marcador, pero Rigamonti le atajó un penal a Alfaro, fue a los diez minutos de iniciado el cotejo. Luego convirtió dos goles que dejaron por el piso al contrario, al final del primer tiempo con un centro al segundo palo y al inicio del complemento con una gran jugada colectiva. Siendo superior podía lograr el tercero y acertó en un fallo defensivo de Palestino. Como en esta Copa Libertadores nadie canta victoria antes de la finalización del partido, el elenco chileno reaccionó en los últimos quince minutos y descontó por medio de Suárez con un cabezazo desde el 
borde del área grande, el arquero se confió y el 3 a 1 final les llevó a la definición por penales porque en el global quedaron a mano 3 a 3.
En los penales Palestino se impuso por 3 a 1 gracias a las anotaciones de Gonzalo Sosa, Misael Dávila y Felipe Chamorro. Para El Nacional el único que pudo marcar fue Edgardo Orzusa. Sergio Ojeda desviado, Brian Blasi (atajado por César Rigamonti) y Jordan Santacruz en el travesaño increiblemente no convirtieron.