Tras jugarse la Vuelta de la Segunda Semifinal de la Liga 2021-I Deportes Tolima clasificó al eliminar a La Equidad al derrotarla por 2 a 1. La primera final se jugará en Ibagué el jueves 17 de junio y el de vuelta, en Bogotá el domingo 20 de junio. Tolima ganó con goles de Andrey Estupiñan y Sergio Mosquera de penal.
Obtuvo un global de 3 a 2, en el partido de ida habían igualado en un gol. Ese resultado no le favorecía a Deportes Tolima porque jugaba de visitante y las estadísticas no le eran favorables, sin embargo, la apertura del marcador le permitió manejar el partido. También le jugó a favor la actuación del arquero Bonilla de La Equidad, que fue cómplice en los goles del ganador. 
Semifinales:
Domingo 13 de junio:
-Millonarios 2 (Fernando Uribe-2- uno de penal) Junior 0
Lunes 14 de junio:
-La Equidad 1 (Diego Herazo) Deportes Tolima 2 (Andrey Estupiñan y Sergio Mosquera de penal)