Cuando menos se esperaba apareció alguien que frenara la carrera ascendente de Colo-Colo, fue Cobresal, que de visitante le ganó por la mínima diferencia. La derrota de los colocolinos fue aprovechada por Audax Italiano que al ganar a O´Higgins por 1 a 0 llegó a alcanzar al Cacique en la cima de la Tabla de Posiciones. Colo Colo, con esta derrota perdió su invicto de 15 partidos consecutivos en competencias oficiales (Primera División y la Copa Chile). En este periodo logró 11 victorias y 4 empates. Su última vez derrota fue ante Palestino por 2 a 1 en el estadio Monumental el pasado 8 de mayo.
Unión Española en franco ascenso derrotó a Unión La Calera evitando de esta manera que el hasta ahora segundo en el torneo llegara a la punta. Universidad de Chile rescató un empate en los minutos finales del juego ante Huachipato. El gol llegó desde los doce pasos a través del argentino Joaquín Larrivey. Y Universidad Católica cayó derrotado ante Palestino, resultado que tuvo como consecuencia la salida del técnico uruguayo, Gustavo Poyet, quien había asumido a comienzos de temporada en el tricampeón del fútbol chileno en reemplazo de Ariel Holan.
19ª Fecha:
Sábado 28 de agosto:
-Palestino 3 (Bryan Carrasco, ambos de penal, y Misael Dávila) Universidad Católica 0
-Ñublense 3 (Nicolás Vargas de penal, Nicolás Guerra y Joe Abrigo) Deportes Melipilla 0
Domingo 29 de agosto:
-Everton 1 (Cecilio Waterman) Deportes Antofagasta 1 (Byron Nieto)
-Huachipato 1 (Walter Mazzanti) Universidad de Chile 1 (Joaquín Larrivey de penal)
-Colo-Colo 0 Cobresal 1 (Marco Pol)
-Unión Española 2 (Ignacio Lemmo y Patricio Rubio) Unión La Calera 1 (Sebastián Sáez)
Lunes 30 de agosto:
-Audax Italiano 1 (Iván Ochoa) O´Higgins 0
-Curicó Unido 2 (Felipe Fritz y Adrián Sánchez) Deportes La Serena 0
Libre: Santiago Wanderers
20ª Fecha:
Lunes 6 de setiembre:
Cobresal – Ñublense
Universidad de Chile – Deportes La Serena
Martes 7 de setiembre:
Deportes Melipilla – Unión Española
Deportes Antofagasta – Curicó Unido
Universidad Católica – Audax Italiano
Miércoles 8 de setiembre:
Unión La Calera – Santiago Wanderers
O´Higgins – Colo-Colo
Everton – Palestino