Miércoles 30 de septiembre
-Tigres 1 (5) (Camilo Charría Cardona) Real Cartagena 1 (3) (Oscar Preciado). Clasificó Tigres en la definición por penales. En el primer partido igualaron 1 a 1.
Jueves 1 de octubre:
-San Andrés 2 (Fredy Espinal Valverde y Jonathan Enciso Galvis) Atlético Huila 0. En el partido de ida habían igualado 1 a 1. Pase a la siguiente Fase San Andrés.
-Unión Magdalena 1 (Ruyery Alfonso Blanco Yus) Leones 3 (Rivaldo Correa, Luis Hernando Vélez y Kevin Stiven Viveros Rodallega). Clasificó Leones, en el primer partido habían empatado 1 a 1.
-Y Quindío 1 (Yani David Quintero Rivas) Fortaleza 0. En el encuentro de ida Quindío también venció por la mínima diferencia, por lo tanto, pasó a siguiente Fase.
Fase 3: En esta fase participarán los cuatro clubes ganadores de la Fase II más 12 equipos de la Liga BetPlay (no clasificados a Copas internacionales) los cuales fueron organizados teniendo en cuenta la tabla de Reclasificación 2019.
Fase III: Ida – 21 de octubre:
Llave A: Boyacá Chicó vs. San Andrés
Llave B: Deportivo Pereira vs. Tigres
Llave C: Jaguares vs. Quindío
Llave D: Rionegro Águilas vs. Leones
Llave E: La Equidad vs. Cúcuta Deportivo
Llave F: Atlético Bucaramanga vs. Alianza Petrolera
Llave G: Envigado vs. Once Caldas
Llave H: Patriotas vs. Santa Fe