El primer fin de semana de Julio fue caótico para dos grandes del fútbol chileno porque fueron eliminados en Octavos de Final de la Copa Chile 2.021. Primero en caer fue la Universidad Católica frente a Everton por 2 a 0, en el partido de Ida habían igualado sin goles. el segundo en despedirse prematuramente fue la Universidad de Chile, ante Fernández Vial, equipo que no tiene definido donde va a jugar en la presente temporada porque está suspendido por la ANFP. Fue en la definición desde el punto de penal.
Las eliminaciones tempranas ya se cobró la separación de un técnico. Unión La Calera definió la salida del entrenador argentino Luca Marcogiuseppe. El argentino deja la institución casi cuatro meses después de haber asumido la conducción técnica. La Calera, bajo la conducción de Marcogiuseppe, quedó último en su grupo de la Copa Libertadores y en el Torneo Nacionallo deja en la tercera posición, a dos puntos del líder, Audax Italiano.
Su arribo, junto Tomás Arrotea, de la cuarta categoría del fútbol argentino, y que también fue despedido por malos resultados en San Felipe, generó acusaciones del colegio de técnicos del fútbol chileno porque supuestamente no tenían licencias para dirigir.
Otros equipos que clasificaron a los Cuartos de Final fueron; Coquimbo Unido, Ñublense, Colo Colo, Huachipato y Palestino, que le propinó dos goleadas a Deportes Concepción. En la tarde del lunes también se completó la Segunda Ronda, Magallanes clasificó pese a perder con Audax Italiano por 3 a 0, la diferencia lo había marcado en el partido de Ida cuando ganó por 4 a 0 y ahora en Octavos de Final será rival de Unión Española.
Revanchas:
Sábado 3 de julio:
-Deportes Concepción 0 Palestino 4 (Juan Sánchez Sotelo, Bruno Barticciotto, Misael Dávila y Nicolás Zedán)
-Universidad Católica 0 Everton 2 (Maximiliano Cerato y Rodrigo Echeverría)
Domingo 4 de julio:
-Coquimbo Unido 0 Rangers 0
-Fernández Vial 1-Fabián Espinoza -(5) Universidad de Chile 1-Joaquín Larrivey de penal- (4)
-O´Higgins 2 –Marcelo Larrondo de penal y Brian Torrealba- (2) Ñublense 2 – Nicolás Vargas de penal y Federico Mateos- (3)
-Colo Colo 4 (Iván Morales Bravo-2-, Lucas Fasson en contra y Gabriel Costa) Deportes La Serena 0
Lunes 5 de julio:
-Huachipato 2 (Claudio Torres y Maximiliano Rodríguez) Deportes Temuco 0
Segunda Ronda – Lunes 5 de julio:
-Audax Italiano 3 (Rodrigo Holgado de penal, Michael Fuentes y Joaquín Montecinos) Magallanes 0
Cuartos de Final:
Jueves 8 de julio:
Palestino – Colo Colo
Everton – Ñublense
Sábado 10 de julio:
Fernández Vial – Coquimbo Unido
Partido Octavos de Final:
Viernes 9 de julio:
Magallanes – Unión Española