La fecha para terminar la enorme sequía de triunfos fue el miércoles 8 de setiembre y con doble merito porque fue de visitante frente a Unión La Calera, uno de los equipos que está peleando los primeros puestos desde el inicio del campeonato. Santiago Wanderers terminó con el peor inicio sin triunfos en una temporada, tuvieron que pasar 20 fechas, algo que nunca antes sucedió. Este triunfo es una luz de esperanza para salvarse del descenso simplemente porque matemáticamente puede lograr superar a Curicó Unido que tiene 14 puntos más y a Huahipato y Deportes Melipilla que tienen 15 unidades más. En lo estrictamente futbolístico ha mejorado y esta victoria le dará el empujón anímico que tanto necesitaba. Las incorporaciones serán fundamentales en las últimas 15 fechas.
20ª Fecha:
Lunes 6 de setiembre:
-Cobresal 4 (Matías Donoso, Brayan Hurtado-2- y Juan Carlos Gaete) Ñublense 1 (Nicolás Vargas de penal)
-Universidad de Chile 1 (Joaquín Larrivey) Deportes La Serena 1 (Leonardo Valencia de penal)
Martes 7 de setiembre:
-Deportes Melipilla 0 Unión Española 3 (Cristian Palacios-2- ambos de penal y Bastián Yañez)
-Deportes Antofagasta 1 (Ariel Uribe) Curicó Unido 1 (Leandro Benegas de penal)
-Universidad Católica 3 (Fernando Zampedri de penal, Juan Leiva y Alfonso Parot) Audax Italiano 1 (Lautaro Palacios)
Miércoles 8 de setiembre:
-Unión La Calera 0 Santiago Wanderers 1 (Daniel González)
-O´Higgins 2 (Matías Sepúlveda y Pedro Hernández) Colo-Colo 3 (Pablo Solari, Javier Parraguez y Leonardo Gil)
-Everton 1 (Juan Cuevas de penal) Palestino 0
Libre: Huachipato
21ª Fecha:
Domingo 12 de setiembre:
Santiago Wanderers – Cobresal
Audax Italiano – Unión La Calera
Curicó Unido – Universidad Católica
Lunes 13 de setiembre:
Ñublense – Huachipato
Unión Española – Universidad de Chile
Martes 14 de setiembre:
Deportes La Serena – O´Higgins
Colo-Colo – Everton
Miércoles 15 de setiembre:
Palestino – Deportes Melipilla