El equipo del sur de Chile, Deportes Puerto Montt, en su visita a Deportes Santa Cruz sufrió una derrota por 1 a 0, pero mantiene la punta porque sus seguidores Curicó Unido empató con Cobreloa y porque San Marcos de Arica no jugó ante Lautaro de Buin que por conflicto ante la ANFP no puede debutar en la Primera B. El argentino Albano Becica desde los doce pasos le dio el triunfo a Deportes Santa Cruz. Deportes Temuco se acercó a la punta tras vencer a Magallanes de San Bernardo de igual que Universidad Concepción al lograr una victoria frente a Rangers Talca.
El conflicto de Lautaro de Buin no termina, por el contrario, cada vez se agrava más. En este caso porque los clubes de la Segunda División emitieron un comunicado en conjunto para apoyar una investigación por denuncias de arreglo de partidos y coimas en la temporada 2020. El caso está en la Fiscalía de Alta Complejidad y el presidente de Lautaro 
de Buin niega las acusaciones.
4ª Fecha:
Sábado 1 de mayo:
Universidad Concepción 3 (Lionel Altamirano, Javier Saldías y Matías Santos) Rangers Talca 2 (Robert González y Cristopher Díaz)
Domingo 2 de mayo:
-Deportes Santa Cruz 1 (Albano Becica de penal) Puerto Montt 0
Lunes 3 de mayo:
-AC Barnechea 3 (Ethan Espinoza Martínez, Rodrigo De Olivera y Felipe Flores Chandía) Deportes Iquique 1 (Michael Silva)
-Magallanes de San Bernardo 0 Deportes Temuco 3 (Yerko Águila, Carlos Escobar Ortiz y Facundo Alfredo Castro)
-Cobreloa 1 (Francisco Castro) Coquimbo Unido 1 (Cristóbal Marín)
-San Luis de Quillota 1 (Rodrigo González) Unión San Felipe 2 (José Vargas Meza y Juan Méndez de penal)
-Deportes Copiapó 2 (Camilo Ponce y Fabián Nuñez) Santiago Morning 2 (Leandro Barrera y Oscar Ortega de penal)
San Marcos de Arica – Lautaro de Buin (suspendido hasta que se levante la sanción a Lautaro de Buin)
5ª Fecha:
Domingo 9 de mayo:
Deportes Iquique – San Luis de Quillota
Unión San Felipe – Cobreloa
Lunes 10 de mayo:
Coquimbo Unido – Universidad Concepción
Santiago Morning – San Marcos
Puerto Montt – Magallanes
Deportes Temuco – Deportes Santa Cruz
Rangers Talca – AC Barnechea