En pocos días se definió los primeros clasificados a las Semifinales de la Copa Chile 2.021; Colo Colo que dejó en el camino a Palestino y Everton que eliminó a Ñublense. Quedan dos cupos que se conocerán cuando se defina la llave de los Cuartos de Final entre Fernández Vial y Coquimbo Unido (rival de Colo Colo), y la llave entre Unión Española y Huachipato (rival de Everton).
Unión Española llegó a los Cuartos de Final después de eliminar a Magallanes derrotándole en los dos partidos por el mismo marcador.
Revanchas:
Domingo 11 de julio:
-Ñublense 1 (Nicolás Vargas) Everton 1 (Christian Bravo)
-Colo Colo 1 (Martín Rodríguez) Palestino 1 (Pablo Alvarado)
Octavos de Final:
Lunes 12 de julio:
-Unión Española 1 (Cristian Palacios) Magallanes 0